Chiếc áo polo màu đỏ chính là trang phục không thể thiếu của ông Guthrie. Năm 2009, một sự kiện của Microsoft còn bắt đầu bằng video nói về chiếc áo đỏ này cũng mang tính biểu tượng như chiếc áo cổ rùa màu đen của Steve Jobs. Năm 2017, ông điều hành "Azure Red Shirt Tour", nơi ông gặp gỡ các lập trình viên tại 5 thành phố về dịch vụ đám mây Microsoft Azure.Tháng 6/2017, khi ông Scott Guthrie đăng tấm ảnh chụp cùng nhà thiết kế nổi tiếng Victoria Bechkham lên Twitter, câu hỏi được nhiều “dân mạng” đặt ra nhất cho ông lại là: “Chiếc áo polo màu đỏ của ông đâu rồi”? Trong ảnh, Phó Chủ tịch cấp cao phụ trách Đám mây và Trí tuệ nhân tạo của Microsoft diện áo sơ-mi cài cúc và quần tây, không đeo cà-vạt như một doanh nhân bình thường.

Ông Guthrie tại một hội thảo Microsoft năm 2008

Nguồn gốc trang phục của ông Guthrie xuất phát từ năm 2007, khi còn là quản lý bộ phận lập trình viên của nhà sản xuất Windows. Ông chính là đồng tác giả của ASP.NET và .NET, hai trong số các ngôn ngữ lập trình phổ biến nhất của Microsoft. Ông được yêu cầu phát biểu tại các sự kiện của công ty.

Ông đã lựa chọn chiếc áo polo màu đỏ cho một trong các sự kiện này, nơi Microsoft giới thiệu mọi thứ mới mẻ. Sự kiện diễn ra suôn sẻ và ông quyết định rằng chiếc áo đỏ chính là thần may mắn của mình. Vì vậy, khi được đề nghị làm một bài thuyết trình khác vài tháng sau, ông tiếp tục mặc nó.

Thực chất, ông có thể gặp "rắc rối" nếu không mặc áo đỏ mỗi khi có sự kiện quan trọng nào đó, bởi hàng trăm người sẽ hỏi ông vì sao lại như vậy. Ông nói đùa rằng hiện tại, mặc áo đỏ giống như nghĩa vụ mà ông phải làm.